Ayant revêtu la robe de l'Akatsuki, sa première mission avec son sempei Deidara est de combattre et capturer l'un des neufs démons à queues, Sanbi, un gigantesque monstre marin semblable à une tortue[4]. Durant le combat, il montre une certaine appréhension à l'idée d'affronter un tel monstre seul, et se fait poursuivre. Heureusement, son camarade va quand même l'aider (bien qu'ayant déjà rempli son « quota » de démons capturés). Après le combat, il demande à Deidara s'il a vu sa technique, qui aurait vraisemblablement assommé le monstre d'un seul coup.
Sa seconde mission avec Deidera est de trouver et tuer Sasuke et son équipe Hebi ou Naruto Uzumaki et Hatake Kakashi (Deidera ayant une dent contre Naruto et Hatake, et en voulant à Sasuke pour avoir tué Orochimaru à sa place)[5]. Ils tombent sur Sasuke seul, et suite à un combat de haute volée où il se contente de rester en observateur, n'aidant quasiment pas son camarade, Deidera se fait exploser dans une gigantesque explosion, les faisant tous passer pour morts[6].
On découvre cependant qu'il a survécu à l'explosion (probablement grâce à sa technique d'espace-temps), et qu'il est en réalité le véritable chef d'Akatsuki, ayant pour bras droit Nagato, celui que l'on croyait l'être. De plus, on peut apercevoir le sharingan dans le trou situé au niveau de son œil droit. Il déclare alors qu'il possède le véritable pouvoir du Sharingan, celui de Madara Uchiwa[7].
Lors du combat entre Sasuke et Itachi, il intercepte 8 ninjas de Konoha (Kakashi, Yamato, Naruto, Sakura, Sai, Hinata, Shino, Kiba et Akamaru) pour ne pas qu'ils interviennent dans le combat, et « s'amuse », se contentant d'esquiver leurs attaques en utilisant sa technique d'espace-temps[8].
À l'issue du combat qui a vu Sasuke vainqueur, il récupère ce dernier, et pour le convaincre que tout est de la faute de Konoha et qu'il le sait parce qu'il est Madara Uchiwa, on le voit enlever son masque[9]. Il le remet cependant tout de suite, car Sasuke l'attaque involontairement (avant de mourir, Itachi a implanté le Mangekyō Sharingan en ce dernier, et a fait en sorte qu'à la vue du Sharingan de Madara, l'Amaterasu (dōjutsu de flammes noires inextinguibles) se déclenche. Cet événement nous empêche donc de voir le visage de Tobi (on aperçoit simplement le Sharingan qui semble très ridé). Celui-ci se présente comme le fondateur d'Akatsuki, et raconte à Sasuke la véritable histoire d'Itachi, qui a toujours voulu protéger son petit frère et son village natal, Konoha.
La motivation de Tobi est d'influencer Sasuke pour que celui-ci l'aide dans sa vengeance contre Konoha. En effet, il raconte son passé, comme par exemple la raison pour laquelle il est parti de Konoha[10]. Son clan, les Uchiwa, étaient autrefois en guerre avec les Senju, le clan de celui qui deviendra le 1er hokage Hashirama Senju. Madara à hérité des yeux de son frère car ce dernier voulait (selon ses dires) qu'il devienne plus fort et ainsi anéantisse le clan Senju. De plus, le « mélange » de leur deux Mangekyō Sharingan forma le Mangekyō Sharingan éternel, un dōjutsu permettant d'éliminer les effets néfastes du Mangekyō Sharingan et d'accroître le pouvoir de celui-ci. Seulement, à peine Madara possédait-il ces yeux que la guerre s'arrêta et que les Senju proposèrent la paix. Ils formèrent le village de Konoha qui établit un lien avec le pays du feu, instaurant le système des villages cachés. Hashimara fut choisi par tous comme chef (hokage) de la nouvelle organisation, mais Madara, voulant protéger les intérêts des Uchiwa tenta de s'y opposer, mais son clan voulant la paix le rejeta et il quitta le village et défia le 1er hokage dans la vallée de la fin pour un combat mythique qu'il perdit. Pour éviter que l'histoire recommence avec un autre membre du clan Uchiwa, le 2e hokage, frère de Hashimara confia en signe de confiance la protection interne du village au clan Uchiwa (rôle de la police militaire). Selon Madara, la vraie raison de ce choix était de maintenir les Uchiwa à distance de tout pouvoir et de les surveiller. Suite à l'attaque de Kyūbi, les soupçons se portèrent sur les Uchiwa, dont le Mangekyō Sharingan avait le pouvoir de contrôler le monstre, et ils furent mis dans une rue à part (ghetto), défendus par le 3e hokage uniquement.
Plus tard, Tobi montre son visage à Kisame Hoshigaki[11], lui disant qu'il est proche de lui. Il semblerait qu'ils se connaissaient du village caché de Kiri (le village de la brume) car Kisame l'appelle Madara, et lui donne le titre de Mizukage-sama (chef du village de Kiri dans le Pays de l'Eau). Juste après, il demande à Sasuke de capturer Hachibi pour les servir dans leur revanche contre Konoha. Il montre à nouveau sa puissance défensive à cette occasion en contrant l'énorme épée de Suigetsu (anciennement de Zabuza) avec son simple bras.
Lors de l'attaque de Konoha par Pain, on apprend du Yondaime Hokage que Tobi (décrit par Minato comme un homme qui porte un masque) aurait lancé Kyūbi sur Konoha il y a 16 ans, et que ce serait lui qui dirigerait Pain en se servant de sa rancœur contre Konoha. Yondaime explique également que Madara lisait tous ses mouvements à l'époque et qu'il était également très puissant.